まずは、話をよく聞いてくれるか、です。
ただ、話を聞くのではなく、理解して親身に付き合ってくれるかが問題です。
システム屋は過去の資産を利用する傾向があります。
＃システム屋の都合ですが、そうしないとペイしないこともあります（汗；

過去の資産は使っていただいても結構なのですが、
そうすると「仕事」を「システム」にあわせることになるのです。
「システム」を「仕事」に合わせて作ってくれたほうがよいのですが。。

あなたはシステム屋に無茶を言ってもいいのです。
まず、無茶を言って、そこから取捨選択する。
いっしょに考えてくれるパートナーを探すことです。

次に知ったかぶりをしないことも大切です。
本当に正しい知識を持っているひとであればよいのですが、聞きかじりだけで多くを求めるのはお互い時間を無駄に過ごすだけなので、
任せるところは任せる。
モノをいうところはモノをいう。
メリハリも大切です。
そうしないとあなたが「言われたことしかやらない」システム屋にしてしまうことがあります。
あいても人間なのでうまくのせることがシステムを作るうえでも必要です。

いろんなシステム屋がいるので必ずしもそうだとはいえませんが。。

あなたが主導権を握ることが成功のカギです。